18-冠醚-6

中文同义词: 18-冠-6-醚;18-冠醚-6;十八冠醚,1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷;18-冠-6,18-冠-6-醚;王冠醚;1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷;18-冠-6;18-框-6

英文名称: 18-Crown-6

英文同义词: 1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE;18-CROWN 6-ETHER;18-CROWN-6;AKOS BBS-00004361;HEXAOXACYCLOOCTADECANE;CROWN-18-5-ETHER;CROWN ETHER/18-CROWN-6;Ethylene oxide cyclic hexamer

CAS号: 17455-13-9

分子式: C12H24O6

分子量: 264.32

EINECS号: 241-473-5

熔点 42-45 °C(lit.)

沸点 116°C 0,2mm

密度 1,175 g/cm3

闪点 >230 °F

储存条件 Store at 0-5°C

形态 Crystals or Crystalline Mass or Liquid

颜色 White or clear colorless

水溶解性 SOLUBLE

敏感性 Hygroscopic

Merck 14,2602

BRN 1619616

稳定性 Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.

化学性质 无色粘稠液，沸点115-116（240Pa），93-96（18.3Pa），78（6.67Pa），相对密度1.113（20/4），折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10，13，16-Hexaoxacy-clooctadecane，白色结晶。熔点38-39.5，沸点116（26.6Pa）。冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的，并发现这类化合物具有许多异常的特性。

制备方法：通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。

用途：冠醚 主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7的冠醚，则可得到产率为78的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管 不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

用途 冠醚 主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7的冠醚，则可得到产率为78的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管 不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

用途 用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。

用途 碱金属离子强络合剂。比色测定试剂，用以测定血清中的钾盐。有机合成。相转移催化剂。

用途 大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用 相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。

用途 用作金属离子络合剂

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