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维生素A呈黄色片状晶体或结晶性粉末,不溶于水和甘油,能溶于醇、醚、烃和卤代烃等大多数有机溶剂。它的化学性质相对稳定,但暴露于热、光或空气中则会被轻易破坏,通常应避光保存。维生素A的主体——视黄醇的化学名称为全反式3,7-二甲基-9-(2,6,6-基-1- 基-1)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇,其侧链上有4个共轭双键,理论上有16个几何异构体,由于立体位阻效应,自然界存在的几何异构体只有无位阻的全反式体、9-顺式体、13-顺式体、9,13-双顺式体和有位阻的11-顺式体,其中以全反式的生物活性高。由于维生素A醋酸酯(视黄醇乙酸酯)比维生素A醇(视黄醇)稳定,所以市场上称为“维生素A”的商品,实际上都是维生素A的 酯,它为淡黄色的油状液体,冷冻后可固化,几乎无臭或有微弱鱼腥味,但无酸败味,极易溶于酯中,也溶于无水乙醇和植物油,但不溶于丙三醇和水,在空气中和遇光时不稳定。 [3] 一种脂溶性维生素,对热、酸、碱稳定,易被氧化,紫外线可促进其氧化破坏。维生素A包括A1及A2,A1即视黄醇。维生素A2即3-脱氢视黄醇,其生理活性为维生素A1的40%。 [1]
维生素A有促进生长、繁殖,维持骨骼、上皮组织、视力和粘膜上皮正常分泌等多种生理功能,维生素A及其类似物有阻止癌前期病变的作用。缺乏时表现为生长迟缓、暗适应能力减退而形成夜盲症。由于表皮和粘膜上皮细胞干燥、脱屑、过度角化、泪腺分泌减少,从而发生干眼病,重者角膜软化、穿孔而失明。呼吸道上皮细胞角化并失去纤毛,使抵抗力降低易于感染。我国成人维生素A推荐摄入量(RNI)男性为每日800ug视黄醇活性当量,女性为每日700ug视黄醇活性当量。 [2] 含维生素A多的食物有禽、畜的蛋黄、奶粉,胡萝卜素在小肠粘膜内可变为维生素A,红黄色及深绿色蔬菜,水果中含胡萝卜素多。 [1]
中文名
维生素A
外文名
Vitamin A
别 称
视黄醇
CAS号
68-26-8
虽然维生素A可从动物组织中提取,但资源相对分散,步骤繁杂,成本较高,因此商品维生素A都是化学合成产品。国内外维生素A的工业合成,主要有瑞士Roche和德国BASF两条合成工艺路线。前者以β-紫罗兰酮为起始原料,格氏反应为特征,经DArzens反应、格氏反应、选择加氢、羟基溴化和脱 ,完成维生素A醋酸酯的合成;后者的典型特征则是Wittng反应,其合成路线见图2,它是以β-紫罗兰酮为起始原料和乙炔进行格氏反应生成乙炔-β-紫罗兰醇,选择加氢得到乙烯-β-紫罗兰醇,再经Wittng反应之后,以醇钠为催化剂,与C 5醛缩合生成维生素A醋酸酯。 [3]
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